Kupiškio vaikų lopšelio-darželio „Obelėlė“ veiklos pradžios data - 1987 m. lapkričio 12 d. Tuo metu įstaiga vadinosi Kupiškio miesto vaikų lopšeliu - darželiu Nr. 4. Vėliau, Kupiškio rajono tarybos 1995 m. gruodžio 8 d. sprendimu, įstaiga buvo pavadinta Kupiškio miesto vaikų lopšeliu-darželiu „Obelėlė“.

Planuojantiems apsilankyti ar atvesti vaikus, svarbu žinoti, jog įstaiga dirba visą darbo savaitę. Žemiau pateiktas „Obelėlės“ darbo laikas pagal savaitės dienas:
| Diena | Darbo laikas |
|---|---|
| Pirmadienis | 7.50 - 16.30 val. |
| Antradienis | 7.50 - 16.20 val. |
| Trečiadienis | 7.50 - 16.30 val. |
| Ketvirtadienis | 7.50 - 16.10 val. |
| Penktadienis | 7.50 - 16.00 val. |
Lopšelis-darželis „Obelėlė“ savo veiklą organizuoja pagal „Priešmokyklinio ugdymo bendrąją programą“ ir įstaigos pedagogų parengtą ikimokyklinio ugdymo programą. Ugdymo turinys sudarytas atsižvelgiant į vaiko visuminio pasaulio suvokimą ir mąstymo bei veiklos konkretumą.
Šiandien lopšelyje-darželyje „Obelėlė“ ugdymo programų įgyvendinimui grupėse įrengti veiklos kampeliai, teritorija suskirstyta į edukacines erdves. Modernizuota ugdymo veikla: grupėse veikia internetas, vaikams veikla organizuojama prie interaktyvios lentos, o darželio grupėse sudarytos sąlygos naudotis pedagogo Reggio Emilia ugdymo priemone - šviesos stalais.

Įstaigoje dirba kompetentingi pedagogai, kurie sudomina, padrąsina ir įtraukia į veiklą patirties stokojančius vaikus, sudaro sąlygas skleistis ugdytinių kūrybiškumui. Lopšelyje-darželyje tėvus konsultuoja ir teikia individualią pagalbą kalbos sutrikimų turintiems vaikams turinti ilgametę darbo patirtį logopedė, o nuo 2018 m. rugsėjo 1 d. teikiama psichologinė pagalba įstaigoje dirbančios psichologės.
Be ugdomosios veiklos, įstaigoje vyksta aktyvus bendruomenės gyvenimas. Ikimokyklinės įstaigos bendruomenės nariai dalyvauja miesto, respublikiniuose, tarptautiniuose renginiuose, savanorystės akcijose ir sveikos gyvensenos skatinimo iniciatyvose. Tėvai skatinami tapti vaikų kūrybiškumo ugdymo partneriais ir tampa aktyviais įstaigoje organizuojamų renginių dalyviais.