Tiek 1940-1941 m., tiek 1944-1953 m. laikotarpiu Utenos kraštas susidūrė su sovietų okupacijos realijomis. Šis laikotarpis pasižymėjo ne tik represijomis ir trėmimais, bet ir pasipriešinimo bei kasdienio gyvenimo iššūkiais.
1940 m. birželio 15 d. vidurnaktį sovietų kariuomenė peržengė Lietuvos sieną. Tai buvo netikėtas ir gąsdinantis įvykis, kurį liudininkai apibūdino kaip „potvynį“. Utenos krašte jau nuo birželio vidurio buvo juntamas sovietų kariuomenės buvimas. Romualdas Šalaka prisimena, kaip matė tankų koloną, judančią per miestą, lydimą kareivių. Žmonės, tarp kurių buvo ir žydų tautybės gyventojų, reagavo skirtingai - kai kurie džiaugsmingai sveikino kariuomenę, kiti jautė nerimą.
Į miestą atvyko ne tik tankai, bet ir sunkvežimiai, vežantys patrankas. Dauguma kariuomenės pajėgų judėjo į vakarus, tačiau dalis jų liko Utenoje. Antanas Namikas mini, kad sekmadienį, birželio 16 d., jis taip pat matė rusų kariuomenę, o jos judėjimas sukėlė klausimų apie „buržujų“ ieškojimą.
Pirmoji sovietų okupacija atnešė pokyčius ir represijas. Buvo nacionalizuojamos įmonės, dalinama žemė. Komunistų valdžios nepasitenkinimą kėlė ir mokytojų nuotaikos, kurie buvo laikomi „liaudies priešais“.

Supratimas apie artėjantį galingų valstybių susidūrimą ir sustiprėjusios represijos bei trėmimai skatino pasipriešinimą. 1941 m. birželio sukilimas Utenos krašte buvo vienas iš šių pasipriešinimo apraiškų. Utenos apskrityje veikė sukilėlių būriai, vadovaujami tokių asmenų kaip Antanas Ruzgas ir Juozas Namikas.
Saldutiškio apylinkėse sukilėliai mėgino sulaikyti komunistus ir raudonarmiečius. Birželio 24 d. prie Saldutiškio šaulių namų suplevėsavo trispalvė. Nors sukilėliai patyrė nuostolių, jiems pavyko pasiekti tam tikrų pergalių, pavyzdžiui, išlaisvinti politinius kalinius.
Vytautas Galvydis aprašo įvykius Utenos kalėjime, kai 1941 m. birželio 22 d. kaliniai, pasinaudoję netvarka, pabėgo. Tai liudija apie bendrą pasipriešinimo dvasią ir norą kovoti už laisvę.

Utenos krašto žydų bendruomenė, sudariusi reikšmingą dalį gyventojų, susidūrė su tragiškais įvykiais. Dauguma Utenos ir aplinkinių miestelių žydų buvo suvaryti į getą Ežero gatvėje. Prasidėjo planingos žudynės, kurių metu buvo naikinami žmonės, įskaitant moteris, vaikus ir senelius.
Masinės žudynės vyko liepos ir rugpjūčio mėnesiais. Yra žinoma apie planuotą 3080 uteniškių sunaikinimą. Šie įvykiai paliko gilų randą krašto istorijoje.
1941 m. vasarą, prasidėjus karui tarp Vokietijos ir Sovietų Sąjungos, Utenos kraštą užėmė vokiečiai. Vokiečių okupacijos metais buvo bandoma atkurti Lietuvos kariuomenę, tačiau tai nebuvo lengvas procesas. 1944 m. vasario mėnesį buvo leista sudaryti Lietuvos Vietinę rinktinę.
Vietinė rinktinė susidūrė su įvairiais iššūkiais, įskaitant konfliktus su lenkų partizanais. 1944 m. liepos mėnesį įvyko kautynės prie Gražiškių, kuriose dalyvavo Utenos krašto atstovai. Šios kautynės baigėsi lietuvių pasitraukimu su nuostoliais.
Vokiečių valdžia, nepatenkinta Vietinės rinktinės veikla, galiausiai ją likvidavo. Tai sužlugdė viltis atkurti Lietuvos kariuomenę.

1944 m. liepos mėnesį sovietų kariuomenė vėl užėmė Uteną. Prasidėjo naujas okupacijos ir represijų etapas. NKVD pradėjo ieškoti antisovietinių agitatorių ir kurstytojų. Nors buvo tikimasi didelio skaičiaus vyrų karo tarnybai, atvyko tik nedidelė dalis.
Pasipriešinimas sovietų okupacijai tęsėsi ir po 1944 m. Partizanų judėjimas, žinomas kaip „Baltieji partizanai“, veikė Utenos rajone. Tačiau sovietų valdžia vykdė brutalias represijas, įskaitant masines egzekucijas ir kankinimus.
Istoriko A. Anušausko duomenimis, 1944-1945 m. laikotarpiu Utenos krašte įvyko daug brutalių susidorojimų su gyventojais.
Šis laikotarpis, apimantis įvairias okupacijas ir pasipriešinimo formas, yra svarbi Utenos krašto istorijos dalis, liudijanti gyventojų ištvermę ir kovą už laisvę.